เพลง "Christmases When You Were Mine" เป็นเพลงคริสต์มาสของ Taylor Swift ที่อยู่ในอัลบั้ม Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection ซึ่งเป็นเพลงที่สองของ EP นี้ เทย์เลอร์ได้แสดงเพลงนี้ในรายการ The Today Show ในวันที่ 25 ธันวาคม 2007

เนื้อเพลงเป็นการสื่อถึงความคิดถึงและความเหงาของคนที่รักในช่วงคริสต์มาสหลังจากการเลิกรา ท่อนที่ 1 และ 2 พูดถึงการตั้งใจให้ความสนใจตัวเองในช่วงเวลานี้ แม้กระนั้นก็ยังรู้สึกเหงาและคิดถึงความทรงจำเมื่อเคยอยู่ด้วยกันในคริสต์มาส

ส่วนท่อนที่ 3 นำเสนอการพูดคุยกับคนที่เคยรักเมื่อเวลาผ่านไป ถามว่าคริสต์มาสนี้เป็นอย่างไร และสังเกตุเมื่อตกแต่งต้นคริสต์มาสนี้ว่ามีบางอย่างที่ขาดหายไป

คอรัสของเพลงนำเสนอความเสียใจ และความเหงาที่ซ่อนอยู่ในความทรงจำของคริสต์มาสที่คนรักเคยอยู่ด้วยกัน โดยยืนยันว่าเวลานี้ไม่ควรเป็นเวลาที่เหงา

"Christmases When You Were Mine" เป็นเพลงประเภทคันทรี่ที่วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม 2007 โดยค่าย Big Machine Records และผลิตโดย Nathan Chapman ที่ร่วมแต่งเพลงด้วย Taylor Swift และ Liz Rose