Taylor Swift เคยอธิบายกับ That's Country เกี่ยวกับที่มาของเพลง Fearless ว่า :

"นี่คือเพลงที่เกี่ยวกับความกล้าที่จะตกหลุมรัก ไม่สำคัญว่าคุณจะแต่งเพลงอกหักมาแล้วกี่เพลง ไม่สำคัญว่าคุณจะเจ็บมาแล้วกี่ครั้ง คุณจะตกหลุมรักได้ใหม่เสมอ ตอนที่ฉันแต่งเพลงนี้ ฉันไม่ได้เดตกับใครเลย ไม่แม้กระทั่งการคบหาดูใจหรือคนคุยก็ไม่มี ฉันแค่อยู่ด้วยตัวเองแล้วก็เกิดไอเดียเกี่ยวกับเพลงที่พูดถึงการออกเดตครั้งแรกที่ดีที่สุด ฉันคิดว่าบางครั้งเมื่อคุณจะแต่งเพลงรัก คุณจะไม่เขียนสิ่งที่เกิดขึ้นกับคุณในช่วงเวลานั้น ๆ คุณจะเขียนเกี่ยวกับสิ่งที่คุณปรารถนาที่จะมี ดังนั้น เพลงนี้จึงเกี่ยวกับเดตแรกที่ดีที่สุดที่ฉันยังไม่เคยมีมาก่อน"

หนึ่งในธีมของอัลบั้ม Fearless ก็คือ การจูบ ยกตัวอย่างเพลงนี้ เทย์อธิบายถึงจูบแรกว่า มันช่างไม่มีที่ติ ในขณะที่เพลง 'That's The Way I Loved You' เธอพูดถึงการจูบท่ามกลางสายฝน และเธอยอมรับกับ CMT Radio ว่าเธอรู้สึกหลงใหลในธีมแนวความรัก และการจูบ การเลิกรา เทพนิยายและผู้ชาย โดยเธอได้กล่าวว่า "นี่คือสิ่งที่ฉันอยากจะเอามาแต่งเพลง มันสนุกนะที่คุณสามารถพูดถึงสิ่งสิ่งหนึ่ง เช่นการจูบ และทำให้มันแตกต่างไปในแต่ละเพลง"

เทย์เลอร์เริ่มเดินหน้าวางแผนจัดการกับเพลงนี้โดยมีคู่หูแต่งเพลงอย่าง Liz Rose และ Hillary Lindsey ผู้ที่รู้จักกันดีในการแต่งเพลงดังให้ Carrie Underwood อย่างเพลง 'Jesus' และ 'Take The Wheel'

Fearless ติด Top 10 ของชาร์ต Billboard 200 โดยสามารถอยู่ได้ถึง 19 สัปดาห์ เป็นอัลบั้มแรกที่สามารถทำได้หลังจากอัลบั้มของ Black Eyed Peas อย่าง Monkey Business ที่ทำได้ 24 สัปดาห์ในปี 2005

และตอนนี้เธอได้นำเพลงนี้ของเธอ กลับมาบันทึกอีกครั้ง ภายใต้ชื่อ Taylor's Version (เวอร์ชันนี้เป็นของเทย์เลอร์)