เพลงที่เปิดเผยถึงความทุกข์ใจและความเสียใจของเทย์เลอร์จากความสัมพันธ์ในอดีตที่ผ่านมา เธอนำเสนอความรู้สึกและประสบการณ์ของเธอผ่านเสียงดนตรี และเนื้อเพลงได้อย่างน่าสนใจ ซึ่งเป็นแนวคิดที่คล้ายกับเพลงก่อนหน้านี้อย่าง "A Perfectly Good Heart" และ "Dear John"

เพลงนี้มีอาจอ้างอิงถึงความสัมพันธ์ของเทย์เลอร์กับ John Mayer ซึ่งเกิดขึ้นเมื่อเธออายุ 19 ปี และเขา 32 ปี ความแตกต่างอายุได้รับการวิพากษ์วิจารณ์อย่างรุนแรงในขณะนั้น ซึ่งในตอนที่เพลงปล่อย หลังจากสิ้นสุดความสัมพันธ์มากว่า 10 ปี เทย์เลอร์ยังคงเสียใจต่อความสัมพันธ์นั้นอยู่ตลอด เธอสะท้อนถึงความเสียใจที่เธอต้องเข้าใจเรื่องแย่ ๆ แบบนี้ที่เร็วเกินไป

ในที่สุด "Would've, Could've, Should've" ยืนยันอีกครั้งถึงความสามารถของเทย์เลอร์ ในการสร้างเพลงที่สามารถสื่อสารอารมณ์และเรื่องราวที่น่าสนใจ ความซื่อสัตย์และความสุขในเสียงของเธอ ทำให้เธอคงความน่าสนใจในอุตสาหกรรมดนตรีอยู่ตลอดเวลา