เพลงนี้เกี่ยวกับเพื่อนรักของเธอ 'Abigail' Taylor Swift บอกกับ The Los Angeles Times ฉบับวันที่ 26 ตุลาคม ปี 2008 ว่า ส่วนมาก การใช้เวลาในโรงเรียนของ Taylor และ Abigail พวกเธอมักคิดว่าตนเองเป็นลูกเป็ดขี้เหร่ เธออธิบายว่า :
"เราสรุปกันได้ตอนม.3 ว่าพวกเราไม่มีวันจะเป็นคนดัง ดังนั้น เราเลยเลือกที่จะตัวติดกันและสนุกสนานไปด้วยกัน นั่นคือเหตุผลว่าทำไมฉันจึงสนุกมากสมัยเรียนไฮสกูล เพราะฉันไม่ได้โฟกัสอะไรมากมายในความจริงที่ว่าฉันไม่ใช่สเปกของใครหลาย ๆ คน"
เธอยอมรับกับรายการวิทยุ CMT ว่าเธอร้องไห้ขณะที่อัดเพลงนี้
"ฉันมักจะไม่ค่อยร้องไห้ให้อะไรที่ฉันเคยเจอมา ถึงแม้ว่ามันจะเป็นการอกหักที่แย่ที่สุด บางทีฉันคงยังไม่เคยอกหักแบบนั้น หรือบางทีอาจจะมีการอกหักที่ฉันสามารถร้องไห้ได้ในทุก ๆ ครั้งที่ฉันคิดถึงมัน (หัวเราะ) แต่สิ่งที่ทำให้ฉันร้องไห้คือ เมื่อคนที่ฉันรักต้องผ่านความเจ็บปวดที่ฉันก็เห็นมัน เพลง Fifteen จะพูดถึงเพื่อนรักของฉัน Abigail กับการอกหักของเธอตอนม.3 ว่าเป็นยังไง การร้องเพลงเกี่ยวกับเรื่องนี้ทำให้ฉันแทบจะร้องไห้ในทุก ๆ ครั้ง"
เธอเริ่มแต่งเพลงนี้ด้วยท่อน "'Abigail gave everything she had to a boy who changed his mind' — 'Abigail ให้ทุกสิ่งทุกอย่างที่เธอมีกับผู้ชายคนหนึ่งที่เปลี่ยนใจไปแล้ว'" หลังจากนั้นก็แต่งท่อนอื่น ๆ จากมุมมองนี้ Abigail คือสาวผมแดงใน MV เพลงนี้ ทั้งสองคนผ่านอะไร ๆ มาด้วยกันในช่วงวัยรุ่น
Taylor Swift เคยขึ้นแสดงสดเพลงนี้กับ Miley Cyrus ในงาน Grammy Awards ปี 2009 ตอนนั้น Miley อายุ 16 ปี
นิตยสาร Billboard ถามว่าเธอหาเวลาแต่งเพลงได้อย่างไร? เธอตอบว่า :
"ฉันมักจะแต่งเพลงได้ดีที่สุดช่วงทัวร์ ฉันมีเวลาแต่งเพลงที่ฉันอินที่สุด เช่นเพลงอย่าง Fifteen ฉันแต่งมันขณะออกทัวร์ ฉันได้ไอเดียมาและจำเป็นต้องเขียนมันลงไป ดังนั้นฉันจึงมีเวลาแต่ง ไม่ว่ามันจะแค่ 15 นาทีระหว่างช่วง Meet and Greets หรือช่วงตี 4 ก็ตาม ถ้ามันตามมาหลอกหลอนฉันช่วงที่ M&G หรือกำลังให้สัมภาษณ์อยู่ และในหัวฉันก็เล่นวนแต่เพลงนี้ นั่นแหละ ฉันจะรู้เลยว่าได้อะไรบางอย่างมา"
ผู้กำกับ MV เพลงนี้ Roman White คือคนเดียวกันที่กำกับ MV You Belong With Me ทุกสิ่งทุกอย่างที่เห็นใน MV ถูกสร้างโดยคอมพิวเตอร์ ทั้งฝน ต้นไม้ ใบไม้ ดอกไม้ ก้อนเมฆ ถูกสรรค์สร้างด้วยเมาส์ ด้วยคอมพ์ พวกพรอพอย่างเก้าอี้ หรือข้าวของก็ถูกสร้างเป็น 3 มิติด้วยเช่นกัน
และตอนนี้เธอได้นำเพลงนี้ของเธอ กลับมาบันทึกอีกครั้ง ภายใต้ชื่อ Taylor's Version (เวอร์ชันนี้เป็นของเทย์เลอร์)
