หนึ่งในแทร็กที่โดดเด่นของ evermore คือ ’tis the damn season และธีมคริสต์มาสของเพลงนี้ก็ลงตัวพอดี ด้วยการเปิดตัวอัลบั้มในเดือนธันวาคม ซึ่งเรื่องราวในเพลงนี้เกี่ยวกับการจากบ้านเกิด และกลับมาในช่วงคริสต์มาส

ในโพสต์ Instagram เทย์เลอร์เปิดเผยความหมายที่แท้จริงของเพลง เธอพูด:

“โดโรเธีย เด็กสาวที่ออกจากเมืองเล็ก ๆ ของเธอและไล่ตามความฝันฮอลลีวูด และจะเกิดอะไรขึ้นเมื่อเธอกลับมาในช่วงวันหยุด และค้นพบเปลวไฟเก่าอีกครั้ง”

ในโพสต์ Instagram เดียวกัน เทย์เลอร์บอกว่าเธอชอบการหลบหนีที่เธอพบใน “นิทานในจินตนาการ/ไม่ใช่ในจินตนาการ” อย่างไรก็ตาม เธอไม่ได้ประกาศว่าเพลงใดเป็นเพลงที่แต่งขึ้นและเพลงใดอิงจากชีวิตจริง

เพลง ’tis the damn season เป็นไปตามเรื่องราวของ Dorothea เด็กผู้หญิงที่อาศัยอยู่ในลอสแองเจลิส แต่ไปพักที่บ้านพ่อแม่ของเธอในช่วงวันหยุด จากนั้นเธอก็ได้พบกับอดีตคนเก่า ๆ ที่เคยสนิทกัน

สะท้อนไปถึงเพลง "Dorothea" อีกเพลงหนึ่งของ evermore ท่อนนั้นร้องจากมุมมองของตัวละครชายที่เขาหวนคิดถึงความสัมพันธ์กับโดโรเธีย ก่อนที่เธอจะออกจากเมืองไปเป็นดาราในแอลเอ

บางคนเชื่อว่าโดโรเธียเป็นตัวละครที่เป็นตัวแทนของเทย์เลอร์เมื่อเธอโตขึ้น