เพลงนี้กล่าวถึงคำแนะนำในชีวิตที่เสนอให้ผู้ฟังหรือผู้อ่าน โดยในเนื้อเพลงนี้ เทย์เลอร์แนะนำให้ผู้ฟังระมัดระวัง ทำให้ตัวเองเปลี่ยนแปลง ยืดหยุ่นตามความสามารถ แต่อย่ายอมแก่ความต้องการของผู้อื่น รวมถึงการเก็บความลับ ทั้งนี้เพื่อไม่ให้ไว้ใจคำแนะนำของเธอเอง เพราะเขากล่าวในเพลงว่าอย่าได้เชื่อคำแนะนำจากคนที่กำลังพังทลาย ในเพลง "Dear Reader" ตัวผู้บรรยายกำลังใช้ชีวิตอยู่ในสภาพที่เหงาและสิ้นหวัง ซึ่งเป็นการสร้างบรรยากาศที่เหมาะสมสำหรับการสิ้นสุดอัลบัมที่มีเนื้อหาเกี่ยวกับความไม่มั่นใจในตัวเอง ความไม่ไว้วางใจ และความเจ็บปวดตลอดอัลบั้ม

เพลงนี้นำเสนอความคิดของ Taylor Swift ในฐานะนักเขียนให้คำปรึกษา แต่กลับหันไปเตือนผู้ฟังว่าไม่ควรไว้ใจในคำแนะนำของตัวเอง เนื่องจากผู้ให้คำแนะนำกำลังตกอับในชีวิตของตัวเอง นอกจากนี้ เนื้อเพลงยังเปิดเผยถึงความเสียหายที่เกิดขึ้นจากความโดดเดี่ยว ความทุกข์ใจ และการไม่ได้รับความสนใจจากผู้อื่น ซึ่งทำให้ตัวละครในเพลงต้องการหาแนวทางใหม่ในการมองโลกและตัวเอง

"Dear Reader" ท้าให้ผู้ฟังตั้งคำถามเกี่ยวกับความน่าเชื่อถือของคำแนะนำ และการพิจารณาในการตัดสินใจในชีวิตของตัวเอง ซึ่งนำไปสู่ความเข้าใจว่าคำแนะนำที่ดีที่สุดสำหรับแต่ละคนอาจไม่เหมาะสมกับคนอื่น ๆ การเลือกคำแนะนำที่เหมาะสมควรขึ้นอยู่กับประสบการณ์ และความเข้าใจของตัวผู้ฟังเอง ดังนั้น เพลงนี้ไม่เพียงแต่เป็นการส่งเสริมให้ผู้ฟังไว้ใจในตัวเอง แต่ยังชักชวนให้สะท้อนความคิดเกี่ยวกับคำแนะนำและความน่าเชื่อถือของผู้ให้คำแนะนำ

สรุปแล้ว "Dear Reader" เป็นเพลงที่สะท้อนถึงความท้าทายในการตัดสินใจและคำแนะนำในชีวิต โดยเน้นความสำคัญของการค้นหาคำแนะนำที่เหมาะสมและเชื่อถือได้ นอกจากนี้ยังส่งเสริมให้ผู้ฟังตัดสินใจในชีวิตของตัวเองโดยอาศัยประสบการณ์และความเข้าใจของตัวเอง

เพลง "Dear Reader" ไม่ใช่เพียงแค่เรื่องราวส่วนตัวของ Taylor Swift แต่ยังเป็นการสะท้อนถึงความเปลี่ยนแปลง ความสำคัญของการพัฒนาตัวเอง และความสามารถในการเข้าใจคำแนะนำที่ดีที่สุดสำหรับคนละบุคคล ดังนั้น "Dear Reader