เทย์เลอร์พูดถึงเพลงนี้ผ่าน MTV News ว่า :

"เพลงนี้มันมีชีวิตชีวา ความสุขและก็น่ารักมาก มีท่อนสุดเจ๋งของแบนโจที่แบบว่าร่าเริงแล้วก็ไม่รู้สิ สำหรับฉันมันทำให้ฉันสัมผัสได้ถึงความรู้สึกที่ดีมาก ๆ อะ"

เพลงนี้เปิดตัวในสัปดาห์แรกที่อันดับ 10 ของ Billboard​ Hot 100 และลำดับที่ 59 ของ Hot Country Songs​ เพลงทั้ง 5 เพลงของ Fearless Expanded Edition สามารถเข้า Top 30 ได้ ซึ่งทำให้เทย์เลอร์กลายเป็นศิลปินคนแรกในประวัติศาสต​ร์จากทั้งหมด ที่สามารถพาทั้ง 5 เพลงขึ้นทะยาน​สู่ Top 30 ภายในสัปดาห์​เดียวได้สำเร็จ

Jump Then Fall ถูกใช้ประกอบภาพยนตร์​เรื่อง Valentine's Day  ที่เทย์เลอร์แสดงด้วยนะ เรื่องนี้เธอรับบทเป็นหญิงสาวที่ชื่อ Felicia Miller ในภาพยนตร์​เธอแสดงคู่กับ Taylor Lautner ซึ่งช่วงเวลานั้นคบกันอยู่

ข้อความลับของเพลงนี้ตามในหนังสือเพลงคือ Last Summer Was Magical (ซัมเมอร์ที่แล้วมันช่างวิเศษ)​ เพลงนี้แต่งถึงความรักระหว่างเทย์เลอร์กับคนที่เธอไม่ได้เอ่ยชื่อ ดูเหมือนว่าพวกเขาจะแฮปปี้มากกับความสัมพันธ์​นี้

และตอนนี้เธอได้นำเพลงนี้ของเธอ กลับมาบันทึกอีกครั้ง ภายใต้ชื่อ Taylor's Version (เวอร์ชันนี้เป็นของเทย์เลอร์)