เพลงนี้เทย์เลอร์สะท้อนถึงความเชื่อว่าตัวเองและคนรักของเธอที่ควรจะอยู่ด้วยกัน แต่เธอยังวางแผนและคิดกลอุบายในการทำให้มั่นใจว่าพวกเขาจะได้อยู่ด้วยกัน

เธอเล่าถึงวิธีการของผู้หญิงที่ฉลาดในการควบคุมความสัมพันธ์ของตัวเอง ด้วยการวางแผนและใช้กลยุทธ์ที่ดี เธอกล่าวถึงการวางแผนและจัดการที่ทำให้ความสัมพันธ์ของเธอและคนรักของเธอเป็นความจริง นอกจากนี้เธอยังพูดถึงในตอนที่เธอเป็นเด็ก ตอนนั้นที่ไม่มีใครอยากเล่นกับเธอเลย ซึ่งนำไปสู่การวางแผน และคิดค้นเสมือนเป็นนักบงการ เพื่อให้คนรักเธอและทำให้ดูเสมือนว่าสิ่งที่เธอทำนั้นง่ายดาย

แถม Mastermind ยังเป็นอีกคำที่แฟนเพลงของเธอเรียกเธอ เพราะเธอมักจะปล่อยอีสเตอร์เอกอะไรบางอย่าง ที่นำไปอยู่การปล่อยผลงานในอนาคตของตัวเทย์เลอร์เอง

Taylor Swift พูดถึงเพลงนี้เอาไว้ว่า :

“Mastermind” เป็นเพลงที่ฉันใส่ไว้ในอัลบั้มเป็นแทร็กสุดท้ายเพราะฉันภูมิใจกับมันมาก และฉันก็ชอบมาก ตอนที่เราทำเพลงนี้ เราอยากให้ท่อนนี้ฟังดูเหมือนโรแมนติกและซาวด์แทร็กแนวฮีโร่แบบนี้ แล้วเราต้องการให้คอรัสฟังเหมือนตัวร้ายเข้ามาในห้อง และความคิดที่ว่าคุณกำลังพลิกเรื่องราวนี้ และคุณได้วางแผนและวางโครงเรื่องต่างๆ และทำให้ดูเหมือนเป็นอุบัติเหตุ — และฉันคิดว่ามันก็ประมาณนี้ เรื่องตลกวงในระหว่างฉันกับแฟน ๆ ที่ฉันมักจะทำแบบนั้น ดังนั้นเพลงนี้จึงเป็นเวอร์ชั่นโรแมนติกของเพลงนั้น

- iHeart Radio