เพลงนี้คือจดหมายรักที่ Taylor Swift มอบให้แม่ของเธอ Andrea Swift ผู้ที่เดินสายทัวร์ไปกับเธอเสมอ

เทย์เลอร์ได้บอกกับคลื่นวิทยุ CMT ถึงเรื่องราวของเพลงนี้ เธอแต่งมันขณะกำลังออกทัวร์และเก็บมันไว้เป็นความลับจากแม่ของเธอจนกว่าจะคริสต์มาส โดยเธออธิบายไว้ว่า :

"ในเวิร์สแรก ฉันพูดเกี่ยวกับการเป็นเด็กที่อายุเพียง 5 ขวบ ในฐานะนักแต่งเพลง มันสนุกมากที่ได้ย้อนกลับไปสู่จุดจุดนั้น คิดถึงวิธีการที่ฉันพูดในขณะที่ฉันอายุ 5 ขวบ ฉันแต่งมันจากมุมมองนี้ จากนั้นจึงเริ่มคิดว่า ตอนอายุ 5 ขวบจะคิดอะไรนะ และฉันก็คิดออก มันก็เลยเป็นแบบ... I'm 5 years old/ It's getting cold and I've got my big coat on. ภาษามันก็จะประมาณนี้ ซึ่งมันทำให้นึกย้อนกลับไปในช่วงเวลานั้น ฉันแต่งเพลงนี้และอัดมันโดยไม่บอกให้แม่รู้ เป็น Secret Session แบบสมบูรณ์เลยล่ะ จากนั้นเมื่อได้เพลงมา ฉันก็ใส่วิดีโอตอนที่ยังเป็นเด็กลงไป ทำมันและเปิดให้แม่ฟังในวันคริสต์มาสพร้อมบอกเธอว่า 'สุขสันต์วันคริสต์มาส!!!' เธอไม่รู้เลยว่าคนที่ร้องในเพลงนี้ครึ่งแรกเป็นฉัน จากนั้นเธอก็ร้องไห้เมื่อนึกขึ้นได้ว่าฉันทำทั้งหมดนี้เพื่อที่จะเซอร์ไพรส์เธอ มันคือช่วงเวลาที่เจ๋งมาก"

เทย์เลอร์เอาเพลงนี้มาอยู่ใน Set List ของ Fearless Tour และแม่ของเธอก็จะร้องไห้อยู่หลังเวทีทุก ๆ ครั้งที่ได้ยิน คุณแม่บอกว่า :

"ที่เธอเอาเพลงนี้มาอยู่ใน Set List ก็เพราะฉันจะต่อมน้ำตาแตกเมื่อได้ยินมัน"

เพลงนี้ยังเป็นหนึ่งในเซอร์ไพรส์ซองที่เทย์เลอร์เอาไปร้องใน Reputation Stadium Tour ด้วย ตอนนั้นแม่ของเธอก็อยู่ด้วย และความน่ารักของเนื้อเพลงก็ทำให้แม่ของเธอกลั้นน้ำตาไม่ให้ไหลออกมาไม่ได้

และตอนนี้เธอได้นำเพลงนี้ของเธอ กลับมาบันทึกอีกครั้ง ภายใต้ชื่อ Taylor's Version (เวอร์ชันนี้เป็นของเทย์เลอร์)